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Le vicende della ricostruzione e della nuova decorazione del convento e della chiesa furono complesse, ma abbastanza ben documentate. Dopo che i Domenicani poterono prendere finalmente possesso del convento già dei Silvestrini (più di dieci anni dopo il provvedimento originario), Cosimo de' Medici fece avviare, con generoso mecenatismo, la ricostruzione degli ambienti da parte del suo architetto di fiducia Michelozzo (dal 1438, mentre la decorazione pittorica, composta soprattutto da affreschi, venne affidata all'Angelico e al suo team).
Per quanto riguarda l'altare maggiore della chiesa sorsero alcuni problemi per via dei diritti di patronato spettanti a un certo Mariotto de' Banchi, che non li cedette ai Medici fino al 1438, per la somma considerevole di cinquecento ducati. L'altare venne allora riconsacrato ai santi protettori dei Medici, Cosma e Damiano, che in vita erano stati appunto, secondo la leggenda, "medici", nel senso di professionisti della medicina. La vecchia pala d'altare, un'Incoronazione della Vergine del 1402 in stile tardogotico di Lorenzo di Niccolò, venne rimossa e donata, con un'istanza del Priore Fra Cipriano datata 1438, alla chiesa di San Domenico di Cortona, dove si trovava una comunità domenicana gemellata con quella fiorentina e dove si recò personalmente l'Angelico per effettuare la consegna nel 1440 (nell'occasione venne inciso sulla cornice il nome dei Medici come donatori).
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La nuova pala venne commissionata all'Angelico in un momento imprecisato, verosimilmente nel 1438 quando venne deciso di disfarsi di quella vecchia. Una lettera di Domenico Veneziano a Piero de' Medici, che ci è pervenuta ed è datata aprile 1438, parla di un'opera di grande splendore che in quel periodo Cosimo stava per commissionare e che il pittore avrebbe voluto candidarsi per realizzarla, essendo i due pittori più celebri del momento, l'Angelico e il Lippi, già molto impegnati: non è certo, ma è verosimile che Domenico Veneziano si riferisse proprio alla Pala di San Marco.
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All'epoca l'Angelico viveva ancora nel convento di San Domenico di Fiesole, dove dovette iniziare l'opera per poi portarla con sé nel nuovo domicilio del convento fiorentino. Forse nel '40, all'atto della sostituzione, doveva essere pronta, almeno negli elementi principali. In ogni caso durante l'epifania del 1443 la chiesa e l'altare maggiore vennero riconsacrati dall'arcivescovo di Capua Niccolò d'Acciapaccio, alla presenza di papa Eugenio IV, per cui l'opera doveva essere terminata e installata.
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Con le soppressioni tra XVIII e XIX secolo la pala venne rimossa smembrata e parzialmente dispersa. I pannelli della predella sono oggi in parte a Firenze e in parte in altri musei internazionali, mentre parzialmente perduto è il corredo di piccoli santi e beati a tutta figura che ornavano i pilastri laterali, anche sui fianchi. Nel 2006 sono state ritrovate due figure di questi santi sconosciute.
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