
Già visibile fin dagli ultimi gradini che conducono al primo piano dell’ex convento, l’Annunciazione – detta “in cima alla scala” per distinguerla dalle altre dello stesso autore qui presenti – accoglie il visitatore e lo investe della sua grazia essenziale eppure maestosa. L’opera, realizzata intorno al 1440, si sviluppa per oltre tre metri di larghezza e più di due di altezza.

L'Annunciazione è ambientata in un portico che dà su un cortile su un giardino chiuso da una palizzata (allusione all'hortus conclusus che simboleggia la verginità di Maria) oltre il quale si vede un boschetto con cipressi, similmente agli sfondi delle Annunciazioni su pala degli anni 1430 (Annunciazione del Prado, di Cortona e di San Giovanni Valdarno). L'architettura è più che mai impostata alla semplice eleganza rinascimentale, con il punto di fuga all'interno del portico stesso e con le colonne più massicce del solito. L'ambientazione è spoglia ed essenziale, come la stanzetta che si apre alle spalle della vergine.

L’affresco raffigura l’Arcangelo Gabriele inginocchiato mentre preannuncia la nascita di Cristo alla Madonna; lei lo accoglie seduta su un semplice sgabello. Incorniciati da un austero loggiato, hanno entrambi le braccia incrociate sul petto, in segno di sottomissione alla volontà divina.

