Secondo la leggenda, la rocca ha fatto da sfondo al tragico amore tra Paolo e Francesca, cantato da Dante Alighieri nella Divina Commedia. Intorno al 1275 Guido da Polenta, signore di Ravenna, diede in sposa la figlia Francesca al suo fedele alleato Giovanni Malatesta, signore di Rimini, chiamato Gianciotto perché "ciotto", sciancato, valoroso uomo d'arme ma brutto nella persona. Al momento di presentarsi a Francesca, inviò al suo posto il suo fratello Paolo, cavaliere nobile, bello e cortese, già sposato con Beatrice Orabile di Ghiaggiuolo, con la quale aveva due figli. I due s'innamorarono ma Gianciotto, messo in allarme da un servitore, li colse in flagrante tradimento e li uccise.

 Il castello di Gradara è il complesso che sorge sulla sommità di una collina nel comune di Gradara, in provincia di Pesaro e Urbino, nelle Marche, costituito da un castello-fortezza medievale (la rocca) e dall'adiacente borgo storico, protetto da una cinta muraria esterna che si estende per quasi 800 metri, rendendo l'intera struttura imponente.